Сам Хиландар је светиња и све је у њему светиња. Али постоје и светиње међу светињама. У Хиландару су то: чудотворна икона Богородице Тројеручице, две Богородице Одигитрије, Христос Спаситељ и лоза Светог Симеона Мироточивог. Ту је, иза игуманских престола, међу молитвеним иконама, сребрни кивот Светог Симеона из кога расте лоза.
У Хиландарској саборној цркви, испод олтара, постављена је чудотворна икона Богородице Тројеручице. Предање каже да је свети Јован Дамаскин, чувени богослов, песник и поштовалац икона, био оклеветан код калифа у Дамаску. Сурово је кажњен одсецањем десне руке. Осакаћени песник пао је пред икону Пресвете Богородице молећи се. Исте ноћи му се рука вратила. Пред чудом које се збило, калиф би обузет кајањем и пожеле Јовану да врати сва достојанства. Међутим, он се захвали и оде у манастир. Из благодарности према исцелитељки, дао је да се у сребру изради рељеф његове руке који приложи у икону. Тада она доби име Тројеручица. Њу је свети Јован Дамаскин потом однео у Јерусалим, у лавру преподобног Саве Освећеног. Тамо је била од половине VIII до почетка XIII века, када је поклоњена архиепископу српском, Сави Немањићу. Када је Свети Сава ишао из Свете Горе у Србију, да мири завађену браћу, понео је са собом поред моштију Светог Симеона и Богородицу Тројеручицу. Поклонио је брату Стефану са заветом да је чува у свом дому и за време рата носи пред српском војском.
У доба првих ктитора, на неком свечаном месту у цркви, можда у неком проскинитару, била је, ради одавања почасти, постављена посветна икона манастира Хиландара - Богородица Одигитрија. Њено име носио је Хиландар од обнове под Немањом и Савом. Морала је, зато, бити набављена чим је црква почела да служи. Урађена је у мозаику, али није велика, као што нису велике ни друге патроналне иконе по светогорским манасторима, ако су изведене мозаичком техником. Донесена је, свакако, из неког од већих уметничких византијских средишта, пре свега из Цариграда или Солуна, где се неговао мозаички занат. Строгошћу својих црта, озбиљношћу израза и упечатљивим погледом крупних очију, изазивала је поштовање. Богатством употребљеног материјала надмашивала је све остале Хиландарске иконе, јер више ниједна, до краја средњег века, није била урађена у мозаику. Вероватно је управо пред њом преминуо Симеон Немања (26. фебруара 1199. године), који је пред смрт, по сведочењу Хиландарца Доментијана, затражио да му се донесе икона Богородице како би јој предао свој дух. Најпре је то могао учинити пред иконом Богородице Одигитрије којој је посветио Хиландар.
Када су Латини напустили Цариград (1261.), нови Византијски цар Михајло VIII Палеолог тријумфално је ушао у стару престоницу. Свакако је његовим старањем на галерији Св. Софије била постављена мозаичка слика великог Деисиса, једно од најлепших византијских дела у том веку. Ново остварење није остало без одјека. У Хиландару су сачуване две велике иконе, Богородица Одигитрија и Христос Пантократор, свакако урађене тих година.
И Христов и Богородичин лик непосредно се ослањају на истоимене ликове са цариградског Деисиса, као да су и њих урадили цариградски мајстори. Истородност их повезује и са неким сопоћанским остварењима, што омогућује да се време настанка двеју икона веже за године око 1260. С обзиром на исту величину, две иконе из Хиландара морале су првобитно бити постављене као пандани. Најприродније је мислити да су биле урађене за престоне иконе на иконостасу старе цркве. По уметничкој вредности свакако су најлепше у збирци икона манастира Хиландара, а биле су међу најлепшим у Византији у XIII веку.
На јужној страни саборне хиландарске цркве, снажно разграната, расте лоза Светог Симеона. Стабло јој излази из зида, на метар и по висине, из гроба Светог Симеона - Стефана Немање, који се налази у унутрашњости храма.
По предању, Свети Сава је седам година након очеве смрти дошао из своје испоснице у Кареји да припреми пренос моштију Св. Симеона у Србију, ради мирења завађене браће. Хиландарски монаси неутешно су плакали жалећи што их њихов светитељ напушта. Тада се Свети Симеон у сну јавио игуману Методију рекавши му да је неопходно да се мошти пренесу у родну груду, а за утеху хиландарском братству из његовог празног гроба изнићи ће лоза, која ће рађати док благослов његов на Хиландару буде почивао.
Лоза се одржала до данашњих дана, и сваке године, без изузетка, богато рађа. Изузев обрезивања, никаква јој се друга нега не указује. Она представља чудо Божје, моралну утеху и духовно охрабрење за хиландарско братство.
Хиландарски монаси тврде да је грожђе са лозе Светог Симеона најбољи лек за неплодност. По сачуваном предању које потиче из 1572. године, неки Турчин је, уз помоћ чудотворне лозе хиландарске добио сина, па је у знак захвалности поклонио манастиру непрегледно имање и шуме, а син му доцније прешао у православну веру и замонашио се.
